Dlouho byl za historicky první pojišťovací smlouvu považován dokument datovaný 23. října 1347 nalezený v historických archivech v Janově v Itálii. Nicméně v roce 1969 byl oznámen nález dokumentu ze dne 13.2. 1343, který tak posunul datum nejstarší dochované listiny s charakterem pojišťovací smlouvy o čtyři roky zpět. Tato smlouva byla uzavřena mezi panem Amigueto Pinello a Tomaso Grillo před notářem v Pise. Důvod, proč jsou tyto smlouvy důležité z hlediska historie pojišťovnictví, tkví ve faktu, že představují první hmatatelný důkaz o odklonu od námořních smluv (Mutuum Nauticum) používaných do té doby.
Mutuum Nauticum neboli námořní smlouvy pocházejí již z doby před Kristem. Římané je poté zakotvili do svého práva za dob císaře Justiniána. Tyto smlouvy představovaly vztah mezi lodním dopravcem a bankéřem, obecně mezi věřitelem a dlužníkem. Většina odborníků považuje námořní smlouvy za předchůdce pojišťovacích smluv, ale též se shodují na tom, že mezi nimi existují významné rozdíly. Hlavním účelem námořních smluv bylo poskytnout prostředky na financování obchodní cesty, přičemž odměnou bankéře byl podíl na zisku z této cesty. Naproti tomu jediným cílem pojišťovací smlouvy je přenést riziko finanční ztráty z námořní plavby z dopravce na poskytovatele pojištění. Jinými slovy: za předem definovanou částku splacenou předem uhradí bankéř dopravci eventuelní finanční ztrátu.
Obě historické smlouvy se vyznačují nejednoznačným jazykem a na první pohled se příliš nepodobají současným nebo i pozdně středověkým pojišťovacím kontraktům, nicméně při podrobnějším studiu je zřejmé, že i přes jazyk smlouvy bylo jasným záměrem obou dokumentů poskytnout pojištění a výsledný efekt smlouvy je podobný současným pojišťovacím kontraktům. Důvodem nejednoznačného slovníku je tehdy platný církevní zákaz lichvy, který nutil strany kontraktu k takové textaci, jež nemohla být vykládána jako v rozporu s tímto zákazem. Současné pojišťovací smlouvy zdůrazňují práva a benefity pojišťeného v případě ztráty. Naproti tomu tyto historické smlouvy specificky ustanovovaly, že smlouva je neúčinná, nedojde-li k žádné ztrátě, Efekt smluv je však v obou případech stejný.
Zdroj: The Journal of Risk and Insurance, vol. 39, June 1972